A marca foi fundada em 1998 pelo skatista e designer Nick Tershay nos Estados Unidos. O interessante é que a empresa começou a trabalhar neste mercado fabricando parafusos para skate, sendo que o local da fábrica era o apartamento de Nick que ficava localizado em São Francisco, Califórnia. Com o aumento da visibilidade das ferragens fabricadas, o designer decidiu se mudar para Los Angeles para abrir a Diamond Supply CO., comercializando uma variedade de produtos e acessórios, como rodas, rolamentos, camisetas e muito mais. Porém, foi em 2005 que o destaque aconteceu. A Nike SB convidou Nick para criar a sua própria marca, a Diamond Nike SB Dunk, sendo, rapidamente, um dos calçados mais procurados da época e considerado o melhor de todos os tempos. Em 2006, a primeira loja oficial foi aberta em Los Angeles, fazendo com que a marca se consolidasse como uma das melhores do mercado. Hoje é fácil encontrar vestuários, acessórios e hardgoods da Diamond sendo utilizados por profissionais do segmento street wear.
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